莱斯特城与切尔西之间的对决有着悠久的历史，两队共交手128次。最早的比赛发生在1947年1月，在伦敦的斯坦福桥球场进行，莱斯特城以3-1取胜。随后，1964年10月，莱斯特城在莱斯特主场以1-0小胜。进入20世纪80年代，1983年12月，切尔西在斯坦福桥以2-1战胜莱斯特城。1990年12月，莱斯特城在莱斯特以1-0击败切尔西。1999年12月，切尔西在斯坦福桥以2-0获胜。
2000年11月，莱斯特城在莱斯特以1-0小胜。2005年12月，切尔西在斯坦福桥以3-0大胜。2010年4月，莱斯特城在莱斯特以2-1获胜。2012年11月，切尔西在斯坦福桥以3-1取胜。2014年11月，莱斯特城在莱斯特以1-0获胜。2016年4月，切尔西在斯坦福桥以2-1获胜。2018年12月，莱斯特城在莱斯特以2-1取胜。2020年1月，切尔西在斯坦福桥以3-1获胜。
战术安排方面，切尔西通常采用4-3-3或4-2-3-1阵型，注重中场控制和快速反击。而莱斯特城则偏好3-4-3阵型，强调防守组织和边路进攻。主要球员方面，切尔西有德罗巴、兰帕德、特里等名将；莱斯特城则有瓦尔迪、马赫雷斯、坎特等球星。这些球员在比赛中发挥着关键作用。